Charlie Sheen non era molto felice quando Selma Blair, il suo interesse amoroso/terapista, espresse preoccupazione per la tecnica di Charlie sul set di "Anger Management".

Secondo quanto riferito, Sheen licenziò la signora Blair con un messaggio pieno di volgarità in cui la chiamava con la parola "Troia".

Quando gli è stato chiesto di classificare i suoi co-protagonisti in un segmento del 2017 di "Watch What Happens Live", un talk show interattivo con Andy Cohen su Bravo, Charlie ha risposto che vorrebbe schiacciare Blair "e poi prenderla a calci sul marciapiede".

In un "Jay Leno Show" del 2013, Charlie ha chiamato il suo personaggio "Stupido", come ragione dell'improvvisa partenza dallo show della signora Blair.